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喹啉酸合成工艺研究

发布时间: 2022-01-13 浏览量:192

【摘要】本文主要介绍了丙烯醛、苯胺、硝基苯、盐酸-乙酸溶液、结晶硫酸亚铁等合成喹啉的方法。还描述了其他合成方法。

【关键词】合成 丙烯醛 苯胺

1.喹啉的研究现状及应用前景

喹啉是一大类重要的芳香杂环化合物,其名称来源于抗疟药奎宁。随着现代有机合成化学的不断发展,喹啉类化合物的应用相当广泛,涉及配位化学、有机金属化学、不对称有机合成化学、材料化学、医学、分子生物学、染料等领域。喹啉是天然产物中最常见的结构成分之一,具有许多重要的生理活性。因此,喹啉的合成引起了许多有机化学家的兴趣。我国喹啉的研究和生产比较成熟。它可以从煤焦油中提取或通过各种化学方法合成。

喹啉酸

目前有一定数量供应国内市场,精制喹啉和异喹啉的生产主要来源于煤焦油提取,也可以通过多种化学方法合成。此外,一些化学试剂公司提供喹啉产品作为试剂。近年来,我国喹啉衍生物的开发也取得了长足的进步。国内可生产喹啉酸、喹啉酮、氢化喹啉、卤代喹啉、硝化喹啉、2022世界杯买球手机app、盐酸喹啉的企业较多。广泛应用于医药、染料、农药、化工助剂等领域,已成为重要的精细化工原料。随着喹啉类化合物应用领域的逐步发展,研究、

喹啉的研究具有重要的实际应用价值。它广泛用于许多化学领域。随着我国经济的快速发展,各行业对它的需求势必会增加。要大力研发自己的新产品,努力寻找适合工业化生产的方法。这对于促进我国化工产业发展和满足国内需求具有显着的经济效益和社会效益。

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2. 喹啉的提取与合成介绍

2.1 煤焦油提取。在萘油加工过程中,硫酸喹啉溶解在稀硫酸洗涤萘油时产生的废酸中,一般含量在20%左右。生产中以二甲苯为萃取剂,提取废酸中的中性油,然后用30%的氢氧化钠中和游离酸,将游离酸中和成硫酸钠和水。中和后生成的粗喹啉为油状液体。粗喹啉精馏处理理论上需要40个塔板的精馏塔,可以得到80%左右含量的工业级喹啉。进一步纯化需要 80 盘喹啉。精馏塔在常压或真空下精馏萃取。


2.2 合成。该方法是工业生产中具有代表性的合成方法。喹啉可由苯胺与甘油、浓硫酸和氧化剂(如硝基苯或胂)共同加热制得。第一个反应是甘油在浓硫酸作用下高温脱水生成丙烯醛,再加入苯胺生成β-苯氨基丙醛。将该化合物环化形成1,2-二氢喹啉,再将其脱氢得到喹啉。上述反应应用广泛,通过选择不同的芳香胺和取代的α,β-不饱和羰基化合物,可以合成各种取代的喹啉和含喹啉的稠环化合物。

2.3 - 冯合成。通常1mol苯胺与2mol乙醛在盐酸或氯化锌存在下反应。不使用氧化剂时,产物为2-甲基喹啉。在酸性条件下的反应中,乙醛半缩合产物得到巴豆醛,与苯胺缩合生成β-苯胺基丁醛,环化产物为2-羟基丁醛碱。与苯胺分子反应生成中间产物,脱氢生成二氢奎尼丁,再由二氢奎尼丁转化为2-甲基奎尼丁。

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2.4 催化合成。目前,喹啉是由煤焦油分别通过萃取和催化化学合成的。但是,传统的方法和方法使用浓硫酸等无机酸作为催化剂,对设备要求高,尤其是环境压力。在传统合成技术的基础上发展起来的过渡金属催化合成技术避免了使用无机酸,但过渡金属络合物催化剂仍存在催化剂分离回收困难等一系列缺点。尽管如此,过渡金属络合物催化仍是研究最多的技术。从反应机理来看,上述两种合成方法一般认为是苯胺与不饱和醛进行加成反应,再进行成环脱氢得到喹啉类化合物。其中,不饱和醛的形成是合成喹啉及其衍生物的关键。采用不同的方法,不饱和醛的来源也不同。与均相催化技术相比,多相催化合成喹啉化合物具有许多优势。大量研究表明,固体酸和金属复合氧化物催化剂在喹啉类化合物的合成中具有更好的催化性能。固体酸催化剂中的路易斯酸和酸含量是影响喹啉合成的关键因素。特别是在环化和脱氢步骤中,酸中心是必不可少的。尽管如此,多相催化合成喹啉的详细机制仍不清楚,许多细节存在争议。

2.5 由硝基苯合成。由硝基苯合成喹啉化合物通常需要将硝基还原为氨基。发现在铁络合物的作用下可以实现类似的反应来合成喹啉化合物。在 KOH 存在下,由邻硝基苯甲醛和羰基化合物合成喹啉喹啉酸,收率分别为 33%、55% 和 17%。KOH主要是羟醛缩合催化剂,与羰基铁反应生成高铁酸盐。高铁酸盐起到还原硝基和环化的作用。进一步研究发现,在铑和钯配合物的催化下,以硝基苯和脂肪醛为原料,在CO气氛(7.0 MPa)下,一步制得喹啉类化合物。. 在优化的反应条件下,

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另一个角度类似于传统的-Von方法。认为脂肪醛先进行羟醛缩合反应得到不饱和醛,再与苯胺和不饱和醛加成环合得到喹啉化合物。生成的席夫碱提高了烷基苯胺的选择性,不利于喹啉类化合物的形成。

在上述两种途径中,过渡金属配合物的路易斯酸位点在反应进程中起重要作用。在路易斯酸的作用下,有机物的配位或邻位金属化起到活化CH键和NH键的作用。促进闭环反应的发生。文献报道,在钌铑配合物中加入路易斯酸SnC12或MoC1可显着促进反应。路易斯酸催化剂在亚胺的形成和连续的-Alder反应中表现出显着的活性。钼络合物等较强的路易斯酸催化剂在加成、成环等步骤中起重要作用。所以,

3.这个项目的目的和意义

目前使用的方法要么使用昂贵的试剂,要么收率不理想,要么需要较大量的催化剂等,存在酸溶液浪费、喹啉收率低、纯度低等缺点。因此,寻找一种简单、快速、低成本的制备方法非常重要。市场上,由于甘油价格高,反应过量喹啉酸,以甘油为原料的路线不能低成本工业化生产,而丙烯醛可以低成本制备丙烯或乙醛,市场可以大量供应。此外,传统工艺生产的喹啉纯度不高,反应温度较高。总结,

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